【經典作品】

在《导火新闻线》中，吳孟達少見地參演主人公，並一改過往嘻哈玩耍的戲劇藝術風格，詮釋了一名喪失兒子、窮途末路的媽媽。影片中有多處情緒大起大落的表演，吳孟達交足功課。

韓子昂是《流浪地球》主人公劉啟的爺爺，吳孟達將晚輩對孫輩深邃的愛表達得淋漓盡致。除了唱功過硬，吳孟達的敬業精神也更讓人為之動容，同樣參演《流浪地球》的吳京曾在微博透漏，吳孟達會把對手戲女演員的對白也背下來。而面對攝製時吊威亞的須要，吳孟達也親力親為。

1999年《喜剧之王》：阿毛

1991年《天若有情》：太保

“胡鐵花”是金庸短篇小說《楚留香传奇》中的人物，綽號“花蝴蝶”，是楚留香、姬冰雁最要好的好友。為人豪爽不羈、重情重義，討厭的男人卻總是難以獲得。初出茅廬的吳孟達憑藉著這一配角開始爆紅，受到了廣泛關注。

2001年《少林足球》：明鋒

1991年《赌圣延续篇：赌霸》：三叔

劇中的阿毛是一個以場務身分臥底在劇組的警員。場務相等於打雜人員，但他也對跑龍套的尹天仇呼呼喝喝，由此可見小演員話語權之低。劇中阿毛大罵尹天仇“羞辱了‘唱功’二字，簡直不配唱歌”的場面可說是經典。

太保是一位底層小混混，個性軟弱卻愛吹牛，誰都捉弄他。他對郭富城出演的華Dee忠誠不二，在影片最後用心靈向華Dee報恩，成為全劇的高光時刻。編劇陳木勝曾說，太保那個角色除了吳孟達無人能演。吳孟達憑藉著這一角色贏得第10屆香港電影金像獎最佳男主角獎，這也是他贏得的惟一大獎。

1979年《楚留香传奇》：胡鐵花

整部電影是《赌圣》的電影版，在《赌圣》中出任小角色的吳孟達成為執導“三叔”，延續其一貫高超的演出。有粉絲評論家：“再度表彰一下吳孟達這兩張奧運金牌大綠葉，不論主人公小角色都能演出得如此成功且深入人心。”

2017年《流浪地球》：韓子昂

吳孟達曾在2018年接受專訪時透漏，尤其想拍一部回憶錄《吴孟达》。他構想這將是一部悲喜劇，年輕時是個家喻戶曉的傑出女演員，老了之後卻過氣了。他希望能邀請以往戰略合作過的女演員參演整部影片，“田雞（田啟文）、黃一飛、肥仔聰（林子聰），甚至周星馳、郭富城等，不見得能找出自己來幫忙，儘可能吧”。

明峰是一個鬱郁不得志的籃球隊總教練，他的遭受與《食神》中的斯蒂芬周有異曲同工之妙：20年前，他被死敵誣陷而名譽掃地，舊有“黃金左腳”之稱的他，卻成了一個左腳傷殘的“廢人”。吳孟達在劇中重大貢獻出高超的唱功，特別是在被死敵侮辱的場面中，他先是低賤地賠笑，隨即怒而大吼，最後淒涼地抽動嘴角，被網民評價為“表演了人生百態”。

2015年《导火新闻线》續集：智叔

繼《审死官》之後，吳孟達與劉德華在劇中再演死對頭。吳孟達出演的小型餐飲集團公司“大歡樂”老闆娘陰險毒辣、財大氣粗，一副暴發戶樣子。劇中，斯蒂芬周最終找回了烹調的初心，成為一代“食神”；而“大歡樂”老闆娘不懂認同食材、見錢眼開，因而下場悽慘，變為一頭哈巴狗。

1996年《食神》：“大歡樂”老闆娘